Il film racconta la storia di uno scrittore non più giovane che, invece di fare il tranquillo pensionato e godersi sua moglie, decide di dedicarsi all'Appalachian Trail, un percorso di 3.500 km che va dalla Georgia al Maine. Un capriccio che la donna giustamente considererà sciocco e pericoloso per la sua età. Dopo aver inutilmente cercato con una serie di telefonate fra i vecchi compagni qualcuno che lo accompagni nel viaggio, inaspettatamente sarà il vecchio amico Stephen Katz ad aggregarsi. Stephen però non è molto in forma fra ginocchia malferme, respiro affannoso e problemi con l'alcool. Nel complesso è una storia di amicizia dove i personaggi cercano di affrontare il loro invecchiamento in modo filosofico fra divagazioni ambientali e geologiche, ossa scricchiolanti, e presagi di morte quando i due si troveranno bloccati ai piedi di un dirupo.